Vicente del Bosque (1999-2003):
L'actuel sélectionneur de l'équipe d'Espagne championne d'Europe en remplacement de Luis Aragones a compté dans l'histoire du Real Madrid, sous la première présidence de Florentino Perez. Et ce, en gagant deux titres de champions d'Espagne (2001, 2003) et surtout deux Ligue des Champions (2000 et 2002). Vicente Del Bosque avait effectué l'essentiel de sa carrière de joueur au club, entre 1973 et 1984. Puis y avait débuté comme entraîneur dans les catégories inférieures, avant de s'occuper de l'équipe première (pour la première fois) en 1994.
En dépit de ses bons résultats et de la rigueur qu'il avait mis en place, la direction du club décide de ne pas rénover le contrat de Vicente del Bosque, à l'issue de la saison 2002-2003. Sollicité en 2004 pour occuper le poste de directeur du centre de formation madrilène, le coach décline même l'invitation de Florentino Perez et part en Turquie, s'occuper du Besiktas.

 
Manuel Pellegrini (2009-):
"Un professionnel intelligent, travailleur, équilibré, qui prend soin du ballon et qui propose toujours un football élégant et de bon goût". Ce sont les mots utilisés par Florentino Perez lors de l'intronisation de Manuel Pellegrini comme nouvel entraîneur du Real Madrid, début juin. "L'ingénieur" exerce comme entraîneur depuis 1988. À son palmarès notamament: une Copa Interamericana en 1994, une Coupe du Chili en 1995, un titre de champion d'Équateur en 1999, un titre de champion d'Argentine (Tournoi de clôture) en 2001 et 2003... Arrivé en Europe en 2004, le Chilien dont  la philosophie de jeu faite de passes et d’offensive, a permis à Villareal (en première division espagnole depuis 2000 seulement), d'atteindre les demi-finales de la Ligue des champions 2005-2006 et de jouer les premiers rôles en Liga.
Manuel Pellegrini a été très clair sur l'organisation future du Real Madrid: "une défense à 4 premièrement. Ensuite deux milieux de terrain légèrement reculés, qui peuvent ressortir le ballon avec les deux latéraux qui montent proposer des solutions de passes. Devant, deux milieux de création qui soutiennent deux attaquants. C’est le schéma le plus offensif et celui où on défend le mieux même si on est moins à défendre".